La petite ville de Stars Hollow, au Connecticut, est le quotidien de Lorelai Gilmore (Lauren Graham), 32 ans, et sa fille de 16 ans, Rory (Alexis Bledel). Lorsque Rory est acceptée à la prestigieuse école privée, Chilton, tout près d'Hartford, les frais de scolarité élevés forcent Lorelai à faire la paix avec ses richissimes parents, Richard (Edward Herrmann) et Emily (Kelly Bishop), avec qui elle était brouillée depuis longtemps et à leur demander une aide financière. Ceux-ci acceptent, à condition que Lorelai et sa fille viennent dîner tous les vendredis soir dans leur demeure.